「いつでも、好きなときに、休みたいときに休める夢のような仕事ってあるのかな・・?」
この記事では、会社を休みたい時に休めない今の状況を何とかしたい人へ向けて
「休みたいときに休める仕事って何があるのか?」について見ていきたいと思います。
- 用事があって休まないといけないのに休めない
- 友達の結婚式に参加したいのに休めない
- 熱が出てしんどいのに休みにくい
このような休みが取りにくい仕事をしている人にとって休みたいときに休める仕事ほど羨ましいものはないですよね。
「平日のど真ん中に長期休暇を取って旅行に行ってみたい」
そんな夢も休みが取りにくい会社にいる間は、叶うことはありません。
ってなると、もう休みたいときに休める仕事に転職するしかないわけですよね。
だけど、休みたいときに休める仕事ってそうあるものではないんです。
そこで本記事では、会社を休みたい時に休めない今の状況を何とかしたい人へ向けて
- 本当に休めるときに休める仕事って?
- 休みが取りやすい仕事は?
- 楽しい仕事を探すことが解決策の理由
この3つを話をしていきます。
重要なお知らせ!
休めるときに休みたい仕事に転職するなら、転職エージェントを使って転職活動するのがおすすめです!
転職相談、優良企業の紹介、入社までのフォローを完全無料でしてくれますので。
今の会社を辞めたいと悩んでいるなら転職のプロに一度相談してみましょう。
おすすめの転職エージェント
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本当に休みたい時に休める仕事って3つだけ

- 休みを取りたいときに限って休めない
- 冠婚葬祭なのに休めない
- 体調悪くてしんどいけど、休みにくい
休みたいときに休めない状況が続くと心も身体もボロボロになってきますよね。
いくら給料が良くてもプライベートの時間がないとお金があっても使う暇がないし、ただのロボットです。
それなら多少、給料が減っても休みたいときに休める仕事への転職を考えるもの無理ありません。
そこで考えるのが、「休みたいときに休める仕事」って何があるのか?ですよね。
- メーカー?
- IT業界?
- 事務職?
実は、どんな仕事を選んでも雇われの身である以上、休みたいときに確実に休める仕事は存在しません。
本当に休みたいときに休める仕事って次の3つだけなんです。
- 経営者
- 投資家
- フリーランス
いきなり理想を否定する形になっていますが、これが事実で本質です。
経営者
経営者は雇われサラリーマンではないので、出社しなければならないという決まりはありません。
その分、責任は大きいですが、自由。
やはり、自由は対価として大きな責任を伴います。
経営者はいわゆる会社の舵取り役。
雇われの労働者とは違うのです。
- 雇われの労働者は自分の時間を対価として報酬(給与)をもらいます。
- 経営者には時給という概念がなく、儲けた分だけもらうことができる。
これが経営者と雇われの労働者の最大の違いです。
労働者であるあなたは、時間を対価に給与をもらっているわけですから、好きなときに休むことは根本的に難しい問題です。
一方、経営者は自分が働かなければすべて自分に返ってくるわけです。それを受け入れるならいつでも休めばいい。

ただその分、失敗すればすべてあなたの責任です。
どっちの方が良いとかいう話ではないかもしれませんね。
ただ、自分で企業して経営者になればもっと自由になれるのは間違いないです。
不動産投資家
投資家って聞くと株の売買を想像する人が多いかもしれませんね。
株の売買は、毎日パソコンに張りついてトレードを繰り返すのでむしろ休みがない。
ここでの投資家は株ではなく不動産投資家のこと。

これが毎月100万以上、年間家賃収入1000万円以上入ってくるような不動産投資家になれば毎日が休みのような生活を送れます。
実際、僕の知り合いのメガ大家さんは、
- 毎日美女と遊んだり
- ゴルフするためだけに北海道に行ったり
- 平日のど真ん中に沖縄に行ったり
まさに自由そのものと言える生き方をしています。
不動産投資は、完全な不労所得ではないけど
- 物件を探すとき
- 銀行に融資の打診をするとき
- 物件にトラブルがあったとき
以外は基本何もしなくても毎月家賃収入が振り込まれる素晴らしい職業です。
- 好きなときに休んで
- 行きたいときに旅行する
そんな生き方を本気で実現したいなら不動産投資家になる道が王道です。
気になる方はおすすめの書籍を紹介しているのでぜひ読んでみてください。

とにかく悪い人間が多い業界なので、騙されないためにまずは知識武装から始めましょう。
フリーランス
フリーランスは企業や団体に属さず、個人で仕事を受注してお金を稼いでいます。
基本的に納期さえ守れば自由ですから休みたいときに休める仕事の1つ。
- 働きたいときに働いて
- 休みたいときは休める
まさにあなたが望んでいるような働き方です。
ただ、フリーランスは1人でやっているわけなので、何もしなければ当然のように食べていけなくなります。
自分に降りかかる責任はすべて背負わなければいけません。
ここがサラリーマンとの大きな違い。
- 雇われるのはどうしても嫌だ
- 安定を捨て、自分の人生は自分で切り開いていく
そんな覚悟が必要ですね。
フリーランスといってもさまざまな仕事があります。
- ライター
- webライター
- プログラマー
- デザイナー
- イラストレーター
- 動画編集者
要は自分の好きなこと、得意なことでお金を稼ぐ。そんな生き方です。
フリーランスの仕事の受注先で有名なのがクラウドソーシングです。
- ランサーズ
- クラウドワークス
- ココナラ
などが有名どころでいわゆる仕事のフリーマーケットのようなサービスです。
誰でも無料で登録できるので、試しに登録してみてどんな仕事があるのか見てみることをおすすめします。
割と休みの取りやすい仕事は?


経営者や投資家、フリーランスになるより、雇われている方が楽だし、そこまで頑張りたくない
そんな人もたくさんいることと思います。
でも、そこそこ休める仕事に就きたい。その気持ちもよくわかります。
じゃあ、どんな仕事を選べば割と休みやすいのか。自分の経験や知りたいの情報、ネットの情報をかき集めてみました。
割と休みやすい仕事、ズバリ次の3つです。
- MR(医薬情報担当者)
- 大手メーカー
- IT業界
MR(医薬情報担当者)
MRを一言で言うと、製薬会社の営業職のこと。
MRのお客さんは、お医者さんです。
お医者さん相手に自社の医薬品を宣伝して、使ってもらうことで報酬を得ます。
MRが他の営業と違う点は、値引き交渉がない点です。。
医薬品の価格は「薬価」として国に定められているため、値引きができないんです。
つまり、ギスギスした交渉ってよりは、お医者さんに医薬品のメリットを伝えて理解してもらうそんな仕事。
僕の友人に元MRがいますが、彼曰く

と言ってたので、楽なのに給料いいとか「最高の仕事やん」と正直思っちゃいました。

大手メーカー
大手メーカーも休みが取りやすい仕事です。
ただ1つ注意点として、中小企業のメーカーは割と激務で、休日出勤も多いです。

また、有給が取りやすいだけじゃなく、お盆やゴールデンウィークなどは9連休とかザラです。
企業を商売相手にしたメーカーは更に休みが多い傾向があります。
IT業界
IT業界は、企業を商売相手にしたBtoBの仕事を選べば休みが取りやすいでしょう。
例えば、勤怠管理などの社内ソフトウェアの開発・営業・保守を仕事にしているIT会社とかがあります。
僕の友人もBtoBのIT会社に就職して、プライベートの時間がかなり増えたと喜んでいました。
IT業界は、テレワークも進んでいるので、
その友人はお盆休みと合わせて1ヶ月ほど実家に帰省して、実家でテレワークするというスローライフを送ってたのでちょっと羨ましかったです。
「自分の時間がもっと欲しい」と切望している人はIT業界がおすすめです、
- MR
- 大手メーカー
- IT企業
この3つの内、どれか気になった仕事があるなら今すぐ転職活動を始めていきましょう。

転職活動のおすすめのやり方は転職エージェントを活用すること。
転職エージェントを利用すれば、
- あなたの市場価値
- 転職に有利な職種や業界
- 転職するために必要なスキルや経験
などをプロのエージェントが教えてくれます。
転職エージェントを複数利用すると効果バツグン。おすすめのエージェントはこの2つです。
- 20代:リクルートエージェント
- 30代以降:JACリクルートメント
特性が違う2つのエージェントを使うことで、より効率的な転職活動ができますよ。
リクルート AGNETの評判に関しては「リクルートエージェントの評判はアリ?ナシ?すべての転職者が登録すべき理由とは?」の記事で詳しくご紹介していますので、ぜひご覧ください!
重要!
おすすめの転職エージェントについて詳しく知りたい人は、「【厳選】転職エージェントおすすめ7選!年代別に紹介!」をご覧ください!
【結論】楽しいと思える仕事を探そう


いくら環境が良い職場に転職できたとしても
- 仕事を楽しいと感じられるか
- 仕事が好きだと思えるか
- 仕事に熱中できるか
これらがなければ、
何のために働いているかわからず、仕事がバカバカしく感じてきて、何だかもうやめたくなる。
そんな結末を迎えてしまうだけ。
人生の1/3の時間は労働をしているわけです。

あなたがもっと仕事を休みたいと思うのも、今の仕事がつまらないから。
やりたくないから休みたい。ただそれだけのこと、
心から楽しいと感じながら仕事ができれば、休める環境でも休もうと思うことも減っていきます。
もっと休みたい悩みを解決するには、「好きな仕事」「楽しい仕事」を探すことしかありません。
これからも続く人生をよりよくするために「楽しいと思える仕事」を真剣に探すこと。

重要なお知らせ!
まずはどんな仕事が合うのか転職エージェントで探すことをおすすめします。
転職エージェントがあなたの経験や性格をもとにどんな仕事が合うのか一緒に探してくれますよ。
「とりあえず相談してみる」だけでもOKです!

おすすめの転職エージェント
- リクルートエージェント
【公式】https://www.r-agent.com/
広く話をきくため、はじめは大手エージェントを使う! - JACリクルートメント
【公式】https://www.jac-recruitment.jp/
専門的な話をするため、次は職種や業界に特化したエージェントを使う!
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まとめ
あなたが本気で、好きなときに仕事を休めるような生き方をしたいなら
- 経営者
- 投資家
- フリーランス
のどれかを目指す以外に道はありません。
もう少し妥協して、休みやすい仕事でも良いなら
- MR
- 大手メーカー
- IT企業
に転職すれば、休みが取りやすく、働きやすい環境を手に入れられるでしょう。
ただ、人生の多くの時間を仕事に費やします。
人生の膨大な時間を楽しくない仕事に使ってしまうってかなりもったいないことです。
いくら休みやすくてもつまらない仕事は苦痛何に変わりありません。
あなたの悩みを根本的に解決するには、やはり「楽しい」「好き」と言う感情で仕事ができること。

最後におすすめの転職エージェントをご紹介して終わりにしたいと思います。
おすすめの転職エージェント
- リクルートエージェント
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広く話をきくため、はじめは大手エージェントを使う! - JACリクルートメント
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専門的な話をするため、次は職種や業界に特化したエージェントを使う!
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